従って、本来は、秀丸をバージョンアップインストールするとき、それまでと同じフォルダにインストールする必要があります。
また、拡張子への関連付けは、HMSETUP.EXEを使うようにしてください。

実際には、問題が発生する直接の原因は、以下のように複数あります。

• 古い秀丸を削除する

  覚えていないフォルダに古いバージョンの秀丸が残っていないか念のため検索して、見つかれば削除しましょう。

• ショートカットのリンク先を確認する

  特にスタートアップやデスクトップに自分で作成したショートカットが、リンク先が古いフォルダを指している場合があります。その場合は新しいフォルダに作成しなおしてください。

• 自分が手動で関連付けをしていた場合

  HMSETUP.EXEでなくWindows自身の機能（エクスプローラの「表示」−「オプション」）で関連付けした拡張子は、その後秀丸を違うフォルダにバージョンアップインストールすると、自動的には更新されません。
  (HMSETUP.EXEはHMSETUP.EXEで関連付けを行った拡張子だけ管理しているためです)
  この場合、HMSETUP.EXEで関連付けをやり直してください。

• 関連付けを行う方法に注意

  秀丸をバージョンアップインストールするとき、それまでとは違うフォルダにしてインストールすると、「ファイルを開くアプリケーションの選択」（関連付けされていないファイルをダブルクリックしたときに開く）画面の「このファイルを開くアプリケーション」に出てくる Hidemaru に登録されている秀丸のパス名が変更されず、そのため、この画面から関連付けを行うと、旧フォルダのパス名で関連付けされてしまうことがあります。
  この問題を回避するためにも、HMSETUP.EXEで関連付けを行うように習慣づけることをおすすめします。

• 明示的に違うフォルダにインストールしていなくても、ファイルのリネームに注意

  HIDEMARU.EXEのファイル名を変更する（バックアップ目的や、浮動小数点数版秀丸との切り替えなどのため）と、レジストリの関連付けの値を、変更したファイル名に合わせてWindowsが自動的に書き換えてしまうことがあるようです。
  この場合も、HMSETUP.EXEで関連付けをやり直してください。